O começo da carreira de Duff, foi marcada por papéis menores, a começar pela minissérie, em 1997. Ela também atuou no drama escrito e diretor Willard Carroll, Playing by Heart em 1998. Seu primeiro grande trabalho foi em Casper Meets Wendy, uma sequência de Casper, onde Duff vive a jovem bruxinha Wendy, que encontra o personagem Casper. O filme foi lançado para a não entusiasmada opiniões.
Em 1999, Duff fez um papel de apoio no filme para televisão The Soul Collector, que foi baseado em um romance Kathleen Kane e estrelou Bruce Greenwood e Melissa Gilbert. Duff ganhou o Young Artist Award para Melhor Performance em um filme de televisão por seu papel no filme. Depois chegou a fazer o piloto para a série Daddio, mas acabou foi substituída por duas outras crianças. Foi o primeiro abalo na sua recente carreira. Atualmente seu último filme foi war.inc no qual Hilary faz um papel bem diferente do tradicional! 
É provavel que ela volte para a tv com um seriado no qual o nome você recee aqui em primeiríssima mão: "Gossip Girl".Mais informações:Hilary vai interpretar Olivia Burke, uma estrela de cinema que vai estudar na NYU e será colega de quarto de Vanessa, a actriz Jessica Szohr. A estreia de Hilary está prevista para o quarto episódio da nova temporada, que vai ao ar no dia 5 de Outubro nos EUA.
ATENÇÃO: hilary só participa-rá de ALGUNS episódios, porém se fizer sucesso(oque eu como fan acho/tenho certeza que fará)ela permanece-rá.
